Henry Stephen Cutler estudou órgão com AU Hayter, organista da Trinity Church em Boston, Massachusetts. Em 1844, foi para a Europa continuar seus estudos em Frankfurt am Main, na Alemanha. No exterior, ele visitou muitas catedrais inglesas e se familiarizou com seu estilo musical. Em 1852, tornou-se organista da Igreja do Advento, em Boston, e, em 1858, organista e maestro do coro da Trinity Church, na cidade de Nova York. Ele também tocou em igrejas no Brooklyn, Nova York; Providence, Rhode Island; Filadélfia, Pensilvânia; Troia, Nova York; e Newark, Nova Jersey.