26 de setembro de 1890 marcou o início de quase meio século de carreira de cantor de Chaliapin. Os primeiros papéis do jovem cantor foram: Mefistófeles, Ruslan (Ruslan e Ludmila), Zuniga, Conde Robinson (Il Matrimonio Segreto), Panas (véspera de Natal), Vereisky (Dubrovsky), O oficial de justiça (Werther), Svat [Matchmaker] e Miller ( Rusalka), Príncipe Galitsky (Príncipe Igor) e Príncipe Vladimir (Rogneda). Aos 26 anos (1899), Chaliapin tornou-se inequivocamente o principal cantor de ópera russo.