26 september 1890 markeerde het begin van bijna een halve eeuw van Chaliapins zangcarrière. De eerste rollen voor de jonge zanger waren: Mephistopheles, Ruslan (Ruslan en Ludmila), Zuniga, Graaf Robinson (Il Matrimonio Segreto), Panas (Kerstavond), Vereisky (Dubrovsky), The Bailiff (Werther), Svat [Matchmaker] en Miller ( Rusalka), Prins Galitsky (Prins Igor) en Prins Vladimir (Rogneda). Op 26-jarige leeftijd (1899) was Chaliapin ondubbelzinnig de belangrijkste Russische operazanger geworden.