Il 26 settembre 1890 segnò l'inizio di quasi mezzo secolo di carriera di cantante di Chaliapin. I primi ruoli per il giovane cantante furono: Mefistofele, Ruslan (Ruslan e Ludmila), Zuniga, il Conte Robinson (Il Matrimonio Segreto), Panas (Vigilia di Natale), Vereisky (Dubrovsky), Il Balivo (Werther), Svat [Matchmaker] e Miller ( Rusalka), il principe Galitsky (principe Igor) e il principe Vladimir (Rogneda). All'età di 26 anni (1899), Chaliapin era diventato inequivocabilmente il principale cantante d'opera russo.