Le 26 septembre 1890 marque le début de près d'un demi-siècle de carrière de chanteur de Chaliapine. Les premiers rôles du jeune chanteur étaient : Méphistophélès, Ruslan (Ruslan et Ludmila), Zuniga, le comte Robinson (Il Matrimonio Segreto), Panas (la veille de Noël), Vereisky (Dubrovsky), le bailli (Werther), Svat [Matchmaker] et Miller ( Rusalka), le prince Galitsky (prince Igor) et le prince Vladimir (Rogneda). À l’âge de 26 ans (1899), Chaliapine était sans équivoque devenu le plus grand chanteur d’opéra russe.