Henry Stephen Cutler estudió órgano con AU Hayter, organista de Trinity Church en Boston, Massachusetts. En 1844 viajó a Europa para continuar sus estudios en Frankfurt am Main, Alemania. Mientras estuvo en el extranjero, visitó muchas catedrales inglesas y se familiarizó con su estilo de música. En 1852, se convirtió en organista de la Iglesia del Adviento, Boston, y, en 1858, organista y director de coro de la Iglesia Trinity, en la ciudad de Nueva York. También tocó en iglesias de Brooklyn, Nueva York; Providence, Rhode Island; Filadelfia, Pensilvania; Troya, Nueva York; y Newark, Nueva Jersey.