El 26 de septiembre de 1890 marcó el comienzo de casi medio siglo de carrera como cantante de Chaliapin. Los primeros papeles del joven cantante fueron: Mefistófeles, Ruslan (Ruslan y Ludmila), Zuniga, el Conde Robinson (Il Matrimonio Segreto), Panas (Nochebuena), Vereisky (Dubrovsky), El alguacil (Werther), Svat [Matchmaker] y Miller ( Rusalka), el Príncipe Galitsky (Príncipe Igor) y el Príncipe Vladimir (Rogneda). A la edad de 26 años (1899), Chaliapin se había convertido inequívocamente en el cantante de ópera ruso más destacado.
